蔡少芬于1991年参加香港小姐竞选得季军， 从而晋身娱乐圈。当选不久后，蔡少芬18岁生日，身为应届港姐季军的她，竟能以一身名牌巨钻，在丽晶酒店筵开50席，举行百万元生日会，场面之盛大成为圈中一时佳话。当时，蔡少芬声称生日会费用全由阿姨承担，但事后阿姨揭发，这场豪华生日会其实是富商刘銮雄因情倾蔡少芬，一掷百万以博红颜一笑。

　　据知，蔡少芬挤身娱乐圈，是被母亲逼迫，目的是为了提高知名度以结识富豪替嗜赌成性的母亲还债。为此，母亲和阿姨还穿针引线，介绍她和富豪吃饭、喝茶，超级富豪刘銮雄就是其中之一。自从得到刘銮雄照顾后，传闻刘曾赠千万元给蔡少芬，1997年，更将公司名下两个黄埔花园物业转到蔡少芬名下，并曾多次为蔡少芬的母亲还赌债，前后高达逾亿港元。而在蔡少芬与刘銮雄结束6年交往后，蔡母仍向刘銮雄借钱还债。不过，由于蔡少芬的目的不过为钱，因此有指刘銮雄被她欺骗了感情。